TaskJuggler может создавать множество версий плана, что позволяет его использовать для 3 point estimates technique PERT:
https://github.com/taskjuggler/TaskJuggler/issues/127

См. по слову "scenario":
https://taskjuggler.org/manual/Tutorial.html

Docs:
https://taskjuggler.org/tj3/manual/scenario.html

Я использую такой макрос:

macro pert [
  optimistic:effort ${1}d
  nominal:effort ${2}d
  pessimistic:effort ${3}d
]

В отчете можно указать какие сценарии выводить:
https://taskjuggler.org/tj3/manual/scenarios.html

Это работает, хотя и не совсем так, как должно работать по PERT estimation.

Как вариант, можно сделать кастомное поле для StandardDeviation:
https://taskjuggler.org/tj3/manual/extend.html

И вносить в него данные из PERT-калькулятора:
https://www.tgoop.com/emacsway_log/1543

Для подсчета крайнего срока можно сделать csv-выгрузку и подсчитать в excel:
https://taskjuggler.org/tj3/manual/formats.html

Ну или добавить в страницу jQuery и подсчитать с помощью JavaScript:
https://taskjuggler.org/tj3/manual/rawhtmlhead.html

Потому что marco, к сожалению, математику не умеет делать.

Тем не менее, инструмент очень крутой, с высоким порогом вхождения. Наверное, лучшее из того, что я пробовал. Был разработан by Chris Schlaeger, Managing Director at Amazon Development Center Germany GmbH.

[UPDATE]: Как я уже говорил ранее, TaskJuggler можно интегрировать с различными системами управления задачами.