tgoop.com/tips_ras/914
Last Update:
#дайджест #публикации #статьи #ИНХС
В журнале Advanced Synthesis & Catalysis опубликована статья «Direct Photoinitiated Bromosulfonylation of Alkenes and Alkynes»
В последние годы разработка новых методов синтеза сульфонов привлекает все больше внимания. Интерес к этому классу соединений обусловлен тем, что они служат прекурсорами для синтеза различных классов органических соединений, а сульфоновый фрагмент содержится в структуре различных фармацевтических препаратов.
Существует множество различных способов получения β-бромвинилсульфонов из алкинов, а β-бромалкилсульфонов из алкенов. Однако все эти методы имеют свои недостатки, например, образование побочных соединений, использование высокой температуры для проведения реакции, а также использование металлосодержащих катализаторов, что может быть проблематичным для получения лекарственных препаратов. Кроме того, для описанных методов нехарактерен атом-экономичный подход.
Исследователи из Лаборатории органического катализа разработали метод прямого, фотоинициируемого бромсульфонилирования алкинов и алкенов сиспользованием п-толуолсульфонилбромида, что соответствует принципам атом-экономичного подхода, благодаря реакции 1,2-присоединения, лежащей в основе данного метода. Для осуществления реакции используется излучение малой мощности с λmax 400 нм. Реакция протекает при комнатной температуре, на воздухе, без использования переходных металлов.
Также учеными была предложена фотокаталитическая добавка на основе бисимина, которая существенно повышает стереоселективность бромсульфонилирования алкинов и увеличивает выходы продуктов. Область применимости реакции продемонстрирована на 49 примерах. Предложены методы последующей функционализации β-бромвинилсульфонов для получения ценных продуктов.
🔎 С результатами исследования можно ознакомиться по ссылке: https://doi.org/10.1002/adsc.70053
BY ИНХС РАН
Share with your friend now:
tgoop.com/tips_ras/914